temario de quimica organica

1.  FORMULACION Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

v  NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Función alcohol no es de las que tiene una prioridad muy elevada. Es frecuente encontrarla como función principal pero aun más frecuente como secundaria.

Dependiendo de la sustitución del carbono al que se une el grupo hidroxilo, un alcohol será:

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -o Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos  funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

v  NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

v  Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos - Reglas IUPAC

Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico. Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.

v  NOMENCLATURA DE AMINAS  

Clasificación de aminas

Las aminas proceden de sustituir hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Se pueden clasificar en aminas primarias si parte del nitrógeno una cadena carbonada, secundarias si parten dos cadenas y terciarias si parten tres.

Nomenclatura de aminas

Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por -amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que precede a la terminación -amina.

Nomenclatura de aminas secundarias

Las aminas secundarias o terciarias, se nombran tomando el sustituyente más grande como cadena principal, todos los demás grupos se nombran utilizando la letra N- seguida por el nombre del sustituyente.

Aminas como sustituyentes

Cuando en la molécula existe un grupo funcional prioritario a la amina, esta se convierte en un sustituyente que se nombra con el prefijo -amino. Son grupos prioritarios al amino los ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas, alcoholes.

2- EL ENLACE QUIMICO EN LOS COMPUESTOS DE CARBONO
Los cuatro enlaces del carbono se orientan simétricamente en el espacio de modo que considerando su núcleo situado en el centro de un tetraedro, los enlaces están dirigidos a lo largo de las líneas que unen dicho punto con cada uno de sus vértices. La formación de enlaces covalentes puede explicarse, recurriendo al modelo atómico de la mecánica cuántica, como debida a la superposición de orbitales o nubes electrónicas correspondientes a dos átomos iguales o diferentes. Así, en la molécula de metano CH₄(combustible gaseoso que constituye el principal componente del gas natural), los dos electrones internos del átomo de C, en su movimiento en torno al núcleo, dan lugar a una nube esférica que no participa en los fenómenos de enlace; es una nube pasiva . Sin embargo, los cuatro electrones externos de dicho átomo se mueven en el espacio formando una nube activa de cuatro lóbulos principales dirigidos hacia los vértices de un tetraedro y que pueden participar en la formación del enlace químico. Cuando las nubes electrónicas de los cuatro átomos de hidrógeno se acercan suficientemente al átomo de carbono, se superponen o solapan con los lóbulos componentes de su nube activa, dando lugar a esa situación favorable energéticamente que denominamos enlace.

Todos los enlaces C —H en el metano tienen la misma longitud 1,06 Å (1 Å == 10^-10 m) y forman entre, sí ángulos iguales de 109°. Tal situación define la geometría tetraédrica característica de los enlaces del carbono. La propiedad que presentan los átomos de carbono de unirse de forma muy estable no sólo con otros átomos, sino también entre sí a través de enlaces C — C, abre una enorme cantidad de posibilidades en la formación de moléculas de las más diversas geometrías, en forma de cadenas lineales, cadenas cíclicas o incluso redes cúbicas. Este es el secreto tanto de la diversidad de compuestos orgánicos como de su elevado número.

2.1 ENLACE COVALENTE, ENLACE IONICO, Y ENLACE COORDINADO EN COMPUESTOS DE CARBONO.

ENLACE COVALENTE

El enlace covalente es la unión que como resultado de la compartición de uno o más pares de electrones se establece entre dos átomos. De esta forma, distinguimos entre enlace simple o sencillo (los átomos comparten un solo par de electrones), enlace doble (los átomos comparten dos pares de electrones) o enlace triple (los átomos comparten tres pares de electrones).

Según la T.E.V. (Teoría del Enlace de valencia) la compartición de electrones en un enlace covalente se produce por el solapamiento de dos orbitales de dos átomos que están semiocupados (en cuyo caso el spin del electrón de cada orbital ha de ser anti paralelo) o de un orbital lleno y otro vacío. El enlace formado en este último caso recibe el nombre de enlace covalente coordinado o dativo. En cualquier caso, el solapamiento puede ser:

Frontal: si los dos orbitales atómicos se superponen enfrentados por sus extremos. El enlace que se forma en este caso se denomina  y la densidad electrónica es máxima entre los núcleos.

Lateral: si los dos orbitales atómicos se superponen paralelamente, de forma que la densidad electrónica sea máxima por encima y por debajo de la línea internuclear. Este enlace se denomina , y es más débil (su energía de enlace es menor) que el .

Un enlace sencillo es siempre , mientras que en un enlace múltiple sólo uno de los enlaces es  y el resto son enlaces  .

Un compuesto donde sólo hay enlaces covalentes (y no intermoleculares) está formado únicamente por átomos y se denomina ATÓMICO o COVALENTE.

v  ENLACES IÓNICOS

En los enlaces iónicos, los electrones se transfieren completamente de un átomo a otro. Durante este proceso de perder o ganar electrones cargados negativamente, los átomos que reaccionan forman iones. Lo iones cargados de manera opuesta se atraen entre ellos a través de fuerzas electroestáticas que son la base del enlace iónico.

Note que cuando el sodio pierde su electrón de valencia, se hace más pequeño, mientras que el cloro se hace más grande cuando gana una valencia de electrón adicional. Esto es típico de los tamaños relativos de iones a átomos. Después que la reacción tiene lugar, los iones cargado Na⁺ y Cl^- se sujetan gracias a las fuerzas electroestáticas, formando así un enlace iónico. Los compuestos iónicos comparten muchas características en común:

• Los enlaces iónicos se forman entre metales y no metales.
• Al nombrar compuestos iónicos simples, el metal siempre viene primero, el no metal segundo (por ejemplo, el cloruro de sodio).
• Los compuestos iónicos se disuelven fácilmente en el agua y otros solventes polares.
• En una solución, los compuestos iónicos fácilmente conducen electricidad.
• Los compuestos iónicos tienden a formar sólidos cristalinos con temperaturas muy altas.

Esta última característica es un resultado de las fuerzas intermoleculares (fuerzas entre las moléculas) en los sólidos iónicos. Si consideramos un cristal sólido de cloruro de sodio, el sólido está hecho de muchos iones de sodio cargados positivamente (dibujados a debajo como pequeñas esferas grises) y un número igual de iones de cloro cargados negativamente (esferas verdes). Debido a la interacción de los iones cargados, los iones de sodio y de cloro están organizados alternadamente como demuestra el esquema a la derecha. Cada ión de sodio es atraído igualmente por todos sus iones de cloro vecinos, y de la misma manera por la atracción del cloruro de sodio. El concepto de una sola molécula no aplica a cristales iónicos porque el sólido existe como un sistema continuo. Sólidos iónicos forman cristales con altos puntos de fusión debido a las a las grandes fuerzas entre dos iones vecinos.

v  ENLACE COORDINADO EN COMPUESTOS DE CARBONO

La química de los compuestos de carbono es principalmente la química del enlace covalente. Las diferencias en propiedades físicas y químicas entre los compuestos orgánicos vendrán dadas por la naturaleza y disposición de los otros elementos unidos al carbono. Estos pueden agruparse en grupos funcionales.

El átomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la química orgánica, y dado que las propiedades químicas de elementos y compuestos son consecuencia de las características electrónicas de sus átomos y de sus moléculas, es necesario considerar la configuración electrónica del átomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento químico.

Se trata del elemento de número atómico Z= 6. Por tal motivo su configuración electrónica en el estado fundamental o no excitado es 1 s ² 2 s ² 2 p ². La existencia de cuatro electrones en la última capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtiéndose en el ion C^4- cuya configuración electrónica coincide con la del gas noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C⁴⁺ de configuración electrónica idéntica a la del He. En realidad una pérdida o ganancia de un número tan elevado de electrones indica una dosis de energía elevada, y el átomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros átomos mediante enlaces covalentes. Esa cuádruple posibilidad de enlace que presenta el átomo de carbono se denomina tetra valencia.

2.2 POLARIDAD EN ENLACE COVALENTE Y SU EFECTO SOBRE LAS PROPIEDADES FISICAS

Polaridad de Enlace: se define como el porcentaje de carácter iónico que posee enlace covalente. Viene determinada por las electronegatividades de los átomos.
Teoría de la Repulsión de los pares electrónicas de la capa de valencia. TRPECV.:
La teoría de Lewis nos informa de la configuración electrónica de una molécula. En función de ello se puede explicar cualitativamente las fuerzas y las longitudes de enlace, incluso algo de la reactividad de la molécula. Sin embargo, la teoría de Lewis no nos da información sobre la geometría de la molécula que es la responsable de sus propiedades.
TRPECV permite predecir con bastante éxito la geometría de la molécula considerando el nº de pares de e- que rodean el átomo central.
La molécula adoptará aquella disposición espacial que minimice sus repulsiones.

Polaridad Molecular: para las molécula diatómicas tenemos dos casos; átomos iguales y átomos distintos. En las moléculas de átomos iguales. En las moléculas de átomos iguales la carga es cero y es apolar.
En el caso de las moléculas poli atómicas es necesario considerar la geometría de las moléculas además de la polaridad de los enlaces. La polaridad molecular es la suma vectorial de los momentos dipolares de cada enlace.

Teoría de la Hibridación.
La teoría de Lewis del enlace químico y su ampliación, la TRPECV supone que cada par de e- está situado entre 2 átomos enlazados. Sin embargo sabemos que los e- no están localizados sino que se expanden por una región del espacio definida por los orbitales. La teoría de la hibridación permite combinar la aproximación de Lewis acerca de la estructura molecular con la descripción de la molécula mediante orbitales.
La teoría de la hibridación se basa en 2 ideas:

1. El enlace se forma por solapamiento de orbitales atómicos y en el orbital resultante se sitúan los 2e-.
2. Los orbitales atómicos antes de solaparse para dar un enlace se combinan entre ellos para dar unos nuevos orbitales híbridos consiguiéndose así solapamientos máximos.

La polaridad química o solo polaridad es una propiedad de las moléculas que representa la separación de las cargas eléctricas en la misma. Esta propiedad está íntimamente relacionada con otras propiedades como la solubilidad, punto de fusión, punto de ebullición, fuerzas intermoleculares, etc. Una molécula polar puede ser NaCl que es muy polar y puede disociar con agua que a la vez es sumamente polar.

Al formarse una molécula de modo covalente el par de electrones tiende a desplazarse hacia el átomo que tiene mayor electronegatividad. Esto origina una densidad de carga desigual entre los núcleos que forman el enlace (se forma un dipolo eléctrico). El enlace es más polar cuanto mayor sea la diferencia entre las electronegatividades de los átomos que se enlazan; así pues, dos átomos iguales atraerán al par de electrones covalente con la misma fuerza (establecida por la Ley de Coulomb) y los electrones permanecerán en el centro haciendo que el enlace sea apolar.

Pero un enlace polar no requiere siempre una molécula polar; para averiguar si una molécula es polar hay que atender a la cantidad de enlaces polares y la estructura de la molécula. Para ello es necesario determinar un parámetro físico llamado momento dipolar eléctrico del dipolo eléctrico. Se define como una magnitud vectorial con módulo igual al producto de la carga q por la distancia que las separa d, cuya dirección es la recta que las une, y cuyo sentido va de la carga negativa a la positiva. Esta magnitud es, por tanto, un vector; y la polaridad será la suma vectorial de los momentos dipolares de los enlaces.

De esta manera una molécula que solo contiene enlaces apolares es siempre apolar, ya que los momentos dipolares de sus enlaces son nulos. En moléculas diatómicas son apolares las moléculas formadas por un solo elemento o elementos con diferencia de electronegatividad muy reducida.

Serán también apolares las moléculas simétricas por el mismo motivo. El agua, por ejemplo, es una molécula fuertemente polar ya que los momentos dipolares de los enlaces dispuestos en "V" se suman ofreciendo una densidad de carga negativa en el oxígeno y dejando los hidrógenos casi sin electrones.

La polaridad es una característica muy importante ya que puede ayudarnos a reconocer moléculas (por ejemplo a diferenciar el trans-dicloroetano que es apolar y el cis-dicloroetano que es fuertemente polar). También es importante en disoluciones ya que un disolvente polar solo disuelve otras sustancias polares y un disolvente apolar solo disuelve sustancias apolares ("semejante disuelve a semejante"). Aunque la polaridad de un disolvente depende de muchos factores, puede definirse como su capacidad para solvatar y estabilizar cargas. Por último la polaridad influye en el estado de agregación de las sustancias así como en termodinámica, ya que las moléculas polares ofrecen fuerzas intermoleculares (llamadas fuerzas de atracción dipolo-dipolo) además de las fuerzas de dispersión o fuerza de London.

La solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse una determinada sustancia (soluto) en un determinado medio (solvente); implícitamente se corresponde con la máxima cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de solvente a una temperatura fija y en dicho caso se establece que la solución está saturada. Su concentración puede expresarse en moles por litro, en gramos por litro, o también en porcentaje de soluto (m(g)/100 mL) . El método preferido para hacer que el soluto se disuelva en esta clase de soluciones es calentar la muestra y enfriar hasta temperatura ambiente (normalmente 25 C). En algunas condiciones la solubilidad se puede sobrepasar de ese máximo y pasan a denominarse como 'soluciones sobresaturadas'.

No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el agua, se disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se disuelven. En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este carácter, la sustancia será más o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con más de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éter etílico.

Entonces para que un compuesto sea soluble en éter etílico ha de tener escasa polaridad; es decir, tal compuesto no ha de tener más de un grupo polar. Los compuestos con menor solubilidad son los que presentan menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados.

El punto de ebullición depende de la masa molecular de la sustancia y del tipo de las fuerzas intermoleculares de esta sustancia. Para ello se debe determinar si la sustancia es covalente polar, covalente no polar, y determinar el tipo de enlaces (dipolo permanente - dipolo inducido o puentes de hidrógeno)

2.3 ENLACE COVALENTE Y SU EFECTO SOBRE LAS PROPIEDADES QUIMICAS

Propiedades de los compuestos con enlace covalente

Hay dos tipos de sustancias diferentes que presentan enlaces covalentes: las sustancias moleculares y los cristales covalentes.
En los cristales covalentes se forman redes tridimensionales (cristales) en las que los átomos se unen entre sí por enlaces covalentes.
El enlace covalente es muy fuerte y, por tanto, difícil de romper; esto hace que los cristales covalentes presenten las siguientes propiedades:

* Presentan elevados puntos de fusión
* Muy poco solubles en cualquier tipo de disolvente.
* Suelen ser duros.
* Suelen ser malos conductores de la electricidad.

Son sustancias de este tipo el diamante, SiO2 (cuarzo), carburo de silicio (Si2C), nitruro de boro (BN), etc.
Las sustancias moleculares se caracterizan porque un número definido de átomos se unen mediante enlaces covalentes formando MOLÉCULAS. Como el enlace covalente es muy fuerte, se necesita una energía muy grande para poder romper las moléculas. En cambio, las moléculas se unen entre sí por fuerzas intermoleculares que son fuerzas débiles. Estas fuerzas intermoleculares son las responsables de la mayoría de las propiedades de estas sustancias:

* Se pueden presentar en estado sólido, líquido o gaseoso a temperatura ambiente.
*En general, sus puntos de fusión y ebullición no son elevados, aunque serán mayores cuando las fuerzas intermoleculares que unen a las moléculas sean más intensas.
* Suelen ser blandas, pues al rayarlas se rompen las fuerzas intermoleculares.
* La solubilidad es variable.
* En general, son malos conductores de la electricidad.

Son muchas las sustancias de este tipo: H2, Br2, H2O, NH3, compuestos orgánicos, etc.

Homólisis

Ruptura de un enlace químico en el que cada átomo participante del enlace retiene un electrón del par que constituía la unión formándose 2 radicales libres.^[1]

La energía necesaria para llevar a cabo la ruptura se conoce como "energía de disociación homolítica de enlace" y puede ser aportada, por ejemplo, por medio de radiación ultravioleta.

- Reacciones de Homólisis (ruptura homolítica u homopolar)

-Formación homogénica de enlaces

= a) REACCIONES RADICALARIAS

Estas reacciones tienen lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera

equitativa; esto es cada uno de los fragmentos que surgen de la ruptura se lleva

consigo a uno de los electrones que formaban parte del enlace original.

Normalmente, este proceso da lugar a especies radicalarias, radicales libres, que

son entidades químicas con un número impar de electrones. La formulación general

de un proceso de Homólisis e

A) Reacciones homolíticas

Esta clase de reacciones se caracteriza porque las especies involucradas son partículas neutras en la mayoría de los casos, y todas muy reactivas.

Propiedades de los radicales libres.

a)      Son partículas con un electrón impar.

La formación de la especie radicalaria lleva implicado el cambio de hibridación en el carbono centro de reacción. De sp³ a sp² por ejemplo.

b)      Son neutras, no tienen carga formal.

c)       Son muy reactivos (El carbono busca formar el octeto electrónico estable)

d)      Su reactividad y estabilidad va de menor a mayor según:

Su estabilidad puede ser explicada en base al fenómeno de la hiperconjugación. A mayor número de estructuras contribuyentes, mayor estabilidad:

Estructuras contribuyentes que dan cuenta de la estabilidad del radical libre etilo gracias al efecto de hiperconjugación.

Tipos de reacciones por radicales libres.

Las reacciones más comunes de este tipo son las de:

a)      Adición y

b)      Sustitución.

Todas las reacciones por radicales libres poseen tres fases: Una de Inicio, otra de Propagación y la última de Término.

Un esquema típico de una reacción de sustitución, es la bromación del metano por el método de los radicales libres.

La fase más importante en este caso, como ya se mencionó, es la propagación, y la razón de ello es debido a que por cada molécula de iniciador, (Br₂) que se rompe, paso (A), se genera solo dos radicales libres, en cambio en la etapa de propagación, pasos (B y C) en donde se produce la sustitución, se repite unas 10⁵ veces.

Por último, la fase de terminación, es aquella en la que dos o más de los radicales activos de la reacción se encuentran generando una partícula o molécula no activa. Esto ocurre lentamente hasta que la reacción se detiene si no hay mayor estímulo.

EFECTO DE LOS RADICALES LIBRES EN EL ORGANISMO

Los radicales libres son átomos o moléculas inestables a los que les falta un electrón. Estos radicales recorren nuestro cuerpo intentando robar, de moléculas estables, el electrón que les falta. Cuando por fin lo consiguen, convierten a éstas en radicales libres, por lo que, intentan recuperar el electrón que les falta de otras moléculas de su alrededor. De esta forma se inicia una reacción en cadena que daña o incluso destruye nuestras células.

Estas reacciones químicas, en contra de lo que pudiera parecer, no son siempre perjudiciales para nuestro organismo, al contrario, son necesarias para nuestra salud. De hecho nuestro cuerpo produce radicales libres, los cuales utiliza para destruir virus y bacterias perjudiciales, y una vez que han cumplido su función, son neutralizados por enzimas que nuestro sistema fabrica para tal fin.

El problema de los radicales libres se produce cuando existe un exceso de ellos durante un período prolongado, al no ser neutralizados, atacan las células sanas de nuestro organismo, acelerando el proceso de envejecimiento de los tejidos. El exceso de radicales libres proviene mayormente de agentes contaminantes externos, tales como: contaminación atmosférica, humo del tabaco, drogas, grasas de origen animal, grasas "Trans", rayos ultravioleta, etc.

v  HETERÓLISIS

En química, heterólisis o ruptura heterolítica es la apertura de un enlace químico de una molécula neutral que genera un catión y un anión.  En este proceso, los dos electrones que constituyen el enlace son asignados al mismo fragmento.

La energía involucrada en este proceso se denomina energía de disociación heterolítica de enlace. La apertura del enlace también es posible por un proceso denominado Homólisis. En la heterólisis, se requiere energía adicional para separar el par iónico. Un solvente ionizante ayuda a reducir esta energía.

b) Reacciones heterolíticas o polares.

En estas reacciones polares o heterolíticas, la electronegatividad tiene mucha importancia. Se sabe que un átomo de carbono unido a un elemento más electronegativo que él, le confiere una carga parcial positiva. A la inversa, si está unido a un átomo menos electronegativo que él, induce en el carbono una carga parcial negativa.

Al ser este carbono parte de una molécula, lo convierte en un centro de reacción.

Si este centro es negativo o parcialmente negativo, será atacado entonces por reactivos ávidos de electrones o Electrófilos.

Electrófilos: Son todas aquellas especies capaces de aceptar electrones de otra especie química llamada Nucleófilo, pudiendo formar entonces un enlace entre ellas.

Ejemplo de Electrófilos

H⁺, H⁺₃O, HX (X = halógenos), HNO₃, HNO₂, H₂SO₄, ( etc., todos los ácidos

orgánicos.           F₃B, NO⁺₂, SO₃, AlCl₃, ZnCl₂, etc. y los grupos funcionales con

átomos electronegativos que inducen polarización de enlaces donde el polo

positivo del dipolo, actúa como centro deficiente de electrones.

Por otro lado, lo contrario sucede con centros de reacción con carga parcial positivo. Este centro atraerá partículas ricas en electrones o nucleófilos.

Nucleófilos: Son las especies químicas que muestran afinidad por los sitios de baja densidad electrónica llamados electrófilos, con el cual es capaz de formar enlace.

Puede verse que los nucleófilos son especies cargadas negativamente o especies sin carga, pero con electrones no compartidos.

Los intermediarios de reacción más usuales en

Química Orgánica son las especies

de carbono trivalente (tres enlaces), que se clasifican de acuerdo con su carga en:

Carbocationes, o iones carbonio, especies químicas cargadas positivamente. En

estos intermedios el átomo de carbono trivalente tiene todos los electrones externos

compartidos.

Radicales, también llamados radicales libres, entidades químicas

electrónicamente neutras en las que el átomo de carbono trivalente tiene un

electrón no compartido.

Carbaniones, especies cargadas negativamente, en las que el átomo de carbono

trivalente contiene un par electrónico no compartido.

8.1. Estructura y estabilidad de los carbocationes

Un carbocatión tiene hibridación sp2 con una estructura plana y ángulos de enlace

de 120°. A continuación se representa la estructura del carbocatión metilo.

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Universidad de Los Andes

Facultad de Ciencias

Departamento de Química

Los carbocationes se pueden estabilizar mediante:

_ efectos inductivos

_ efectos de hiperconjugación

_ efectos conjugativos o resonantes

Se ha observado experimentalmente que la estabilidad de los carbocationes

aumenta con su grado de sustitución, tal y como se indica en la siguiente figura:

Además del orden de estabilidad anterior hay que concluir que los grupos metilo, y

en general cualquier cadena alifática, provocan un aumento de la estabilidad del

carbocatión. La explicación a este efecto beneficioso sobre la estabilidad estriba en

los efectos inductivos y de hiperconjugación que ejercen los grupos metilo, y en

general cualquier cadena alifática sobre el centro carbocatiónico.

En el proceso de la Heterólisis, ambos electrones enlazantes son retenidos por uno de los átomos. El resultado de esta clase de ruptura es un par de iones. Aquí se usa una flecha curva con cabeza completa para mostrar la dirección en que se mueven los electrones enlazantes en el proceso de rompimiento. Se debe destacar que en la heterólisis los electrones de enlace se transfieren a los átomos mas electronegativos.

3.1 EL METANO COMO ALCANO TIPICO, SU ESTRUCTURA, TIPO DE ENLACES. LA HIBRIDACION SP3.
El metano  es el hidrocarburo alcano más sencillo, cuya fórmula química es CH₄.

Cada uno de los átomos de hidrógeno está unido al carbono por medio de un enlace covalente. Es una sustancia no polar que se presenta en forma de gas a temperaturas y presiones ordinarias. Es incoloro e inoloro y apenas soluble en agua en su fase líquida.

En la naturaleza se produce como producto final de la putrefacción anaeróbica de las plantas. Este proceso natural se puede aprovechar para producir biogás. Muchos microorganismos anaeróbicos lo generan utilizando el CO₂ como aceptor final de electrones.

Constituye hasta el 97% del gas natural. En las minas de carbón se le llama grisú y es muy peligroso ya que es fácilmente inflamable y explosivo.

La hibridación SP3 consiste en que uno de los electrones del orbital 2S2 pasa a ocupar el orbital 2P vacio. Igualándose los subniveles de energía en la formación de 4 orbitales SP3. La hibridación SP3 sólo puede formar enlaces sencillos.

Este átomo puede formar moléculas llamadas Alcanos. En esta tarea se grafica desde el Metano hasta el propano como mostraré en las siguientes imágenes.

El metano tiene geometría tetraédrica, al usar cuatro orbitales híbridos sp³ para formar enlaces sigma con los cuatro átomos de hidrógeno

3.2 CARACTERISTICA DEL CARBONO EN LOS ALCANOS Y SIMETRIA. ORBITALES Y SUS PROPIEDADES ESTRUCTURALES

Los alcanos, tanto lineales como ramificados, son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. La fórmula general de los alcanos es C_nH_2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono.

Estructura y propiedades.

El átomo de carbono en los alcanos tiene hibridación sp3 y cada orbital se dirige a

los vértices de un tetraedro. Cada orbital forma un enlace  con cada H.

La longitud del enlace C-H es 1.1 Å y el ángulo de 109.5º.

Los alcanos pueden presentar cadena lineal, ramificada o cíclica. Cuando los

compuestos presentan la misma forma molecular y solamente difieren en el orden en

el que se enlazan los átomos en la molécula se les denomina isómeros

constitucionales o estructurales.

3.3 RELACION ENTRE LA ESTRUCTURA QUIMICA Y LAS PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS. ISOMERIA. RELACION ENTRE LA ISOMERIA Y LAS PROPIEDADES DISICAS; CAMBIOS CONFORMACIONALES. DESHIDROGENACION. COMBUSTION. IMPORTANCIA DE LA CONCENTRACION DEL OXIDANTE

Propiedades físicas

Punto de ebullición

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.^[]

Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

• el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular del alcano
• el área superficial de la molécula

Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH₄ hasta el C₄H₁₀ son gases; desde el C₅H₁₂ hasta C₁₇H₃₆ son líquidos; y los posteriores a C₁₈H₃₈ son sólidos. Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas.^[

^]Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente.^[ En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.

Punto de fusión

El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición por la misma razón que se explicó anteriormente. Esto es, (si todas las demás características se mantienen iguales), a molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión. Para los alcanos, esto puede verse en el gráfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento más desordenado requiere menos energía para romperse^[]

Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestión para empacarse bien en la fase sólida: esto es particularmente verdadero para los isoalcanos (isómeros 2-metil), que suelen tener mayores puntos de fusión que sus análogos lineales.

Que también pueden ser modificados literalmente por fuerzas de otros compuestos y alterar su peso atómico y su estructura misma.

Conductividad

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.

Solubilidad en agua

No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reducción de entropía). Como no hay enlaces significativos entre las moléculas de agua y las moléculas de alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta reducción en la entropía se minimizaría al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofóbicos (repelen el agua)

Solubilidad en otros solventes

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las demás proporciones

Densidad

La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.

Geometría molecular

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los átomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridación sp³, lo que quiere decir que los electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinación del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energías idénticas, están orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ángulo de arcos(-1/3) ≈ 109.47° entre ellos.

 Longitudes de enlace y ángulos de enlace

Una molécula de alcano tiene solo enlaces simples C – H y C – C. Los primeros resultan del traslape de un orbital sp³ del átomo de carbono con el orbital 1s de un átomo de hidrógeno; los últimos del traslape de dos orbitales sp³ en átomos de carbono diferentes. La longitud de enlace es de 1,09×10⁻¹⁰ m para un enlace C – H y 1,54×10⁻¹⁰ m para un enlace C – C.

Estructura tetraédrica del metano.

La disposición espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp³; están dispuestos tetraédricamente, con un ángulo de 109,47° entre ellos. La fórmula estructural que representa a los enlaces como si estuvieran en ángulos rectos unos con otros, aunque común y útil, no corresponde con la realidad.

Conformaciones

La fórmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la geometría de una molécula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono – carbono: el ángulo de torsión entre los átomos o grupos unidos a los átomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ángulos de torsión de la molécula se conoce como su conformación.

El etano constituye el caso más simple para el estudio de las conformaciones de los alcanos, dado que solo hay un enlace C – C. Si se ve a lo largo del enlace C – C, se tendrá la denominada proyección de Newman. Los átomos de hidrógeno tanto en el átomo carbono anterior como en el átomo de carbono posterior tienen un ángulo de 120° entre ellos, resultante de la proyección de la base del tetraedro en una superficie plana. Sin embargo, el ángulo de torsión entre un átomo de hidrógeno dado del carbono anterior y un átomo de hidrógeno dado del carbono posterior puede variar libremente entre 0° y 360°. Esto es una consecuencia de la rotación libre alrededor del enlace carbono – carbono. A pesar de esta aparente libertad, solo hay dos conformaciones limitantes importantes: conformación eclipsada y conformación alternada.

Las dos conformaciones, también conocidas como rotámeros, difieren en energía: la conformación alternada es 12,6 kJ/mol menor en energía (por tanto, más estable) que la conformación eclipsada (menos estable).

La diferencia en energía entre las dos conformaciones, conocida como la energía torsional es baja comparada con la energía térmica de una molécula de etano a temperatura ambiente. Hay rotación constante alrededor del enlace C-C. El tiempo tomado para que una molécula de etano pase de la conformación alternada a la siguiente, equivalente a la rotación de un grupo CH₃ en 120° relativo a otro, es del orden de 10⁻¹¹ segundos.

El caso de alcanos mayores es más complejo, pero se basa en los mismos principios, con la conformación antiperiplanar siendo más favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono. Por esta razón, los alcanos suelen mostrar una disposición en zigzag en los diagramas o en los modelos. La estructura real siempre diferirá en algo de estas formas idealizadas, debido a que las diferencias en energía entre las conformaciones son pequeñas comparadas con la energía térmica de las moléculas: las moléculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunque los modelos así lo sugieran.

ISOMEROS

Alcanos isómeros

El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4, CH3CH3 y CH3CH2CH3. Sin embargo, existen dos alcanos de fórmula C4H10; el butano y el 2-metilpropano. Estos alcanos de igual fórmula pero con diferente estructura se llaman isómeros. Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-pentano. Los ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano). Existen cinco isómeros constitucionales de fórmula C6H14: A medida que aumenta el número de carbonos crece de forma exponencial el número de isómeros. Existen más de 360 000 isómeros con la fórmula C20H42 y más de 62 millones con la fórmula C40H82.

ISOMERIA ESPACIAL CONFORMACIONAL

Los isómeros espaciales tienen no sólo igual fórmula molecular sino la misma fórmula

estructura; sin embargo, tienen algunos de sus átomos diferentemente orientados en la

estructura.

La isomería espacial conformacional se presenta en moléculas en las cuales los átomos se

mueven alrededor de sus enlaces. Este movimiento puede ser de rotación en cadenas

abiertas o de flexión en anillos de seis o más carbonos. Los isómeros conformacionales se

caracterizan porque uno se puede transformar en otro mediante dichos movimientos, aun

cuando algunas de las conformaciones están especialmente favorecidas, por su mayor

estabilidad

En la rotación de los dos grupos metilos que constituyen el etano, CH3 – CH3 , se pueden

distinguir dos conformaciones extremas, alternada y eclipsada, como se indica a

continuación. Para distinguir entre ambas conformaciones, es útil recurrir a la llamada

Proyección de Newman, que intercala un disco imaginario entre los dos carbonos, de

manera que las valencias del más próximo al observador se ven enteras, mientras que las

del más lejano , sólo se ven en la parte que sobresale del disco.

Deshidrogenacion

se emplean ataques nucleofilicos agregando un aceptor de protones que sería la ramificación de carbonos mientras que un compuesto acido aporta H+ al medio de reacción.
se suele activar o catalizar la reacción con 2 o mas ácidos fuertes.

El proceso de la combustión

La combustión es un proceso general de todas las moléculas orgánicas, en la cual los átomos de carbono de la molécula se combinan con el oxígeno convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono (CO₂) y los átomos de hidrógeno en agua líquida (H₂O). La combustión es una reacción exotérmica, el calor desprendido se llama calor de combustión y en muchos casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido energético de las moléculas.

Importancia de la concentración de oxidante

Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es:

C_nH_2n+2 + (1,5n+0,5)O₂ → (n+1)H₂O + nCO₂

En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:

C_nH_(2n+2) + ½ nO₂ → (n+1)H₂ + nCO

por ejemplo metano:

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

CH₄ + O₂ → CO + 2H₂O

3.4 CICLOALCANOS

Nomenclatura de cicloalcanos

Los cicloalcanos se nombran con el prefijo ciclo- seguido del nombre del alcano con igual número de carbonos. Los cicloalcanos presentan isomería cis/Trans. Cuando los sustituyentes se encuentran por la misma cara de la molécula, se dice que están cis; cuando se encuentran por caras opuestas, se dice que están Trans.

Propiedades físicas

Presentan mayores puntos de fusión y ebullición que los correspondientes alcanos de igual número de carbonos. La rigidez del anillo permite un mayor número de interacciones intermoleculares, que es necesario romper mediante la aportación de energía, para pasar las moléculas a fase gas.

Tensión anular

Los cicloalcanos de pequeño tamaño (ciclo propano, ciclo butano) presentan una tensión importante debida a los ángulos de enlace y a los eclipsamientos. Los cicloalcanos de mayor tamaño como ciclopentano y ciclohexano están casi libres de tensión.

Isómeros conformacionales en el ciclohexano

El ciclohexano se dispone en forma de silla para evitar los eclipsamientos entre hidrógenos. La forma de silla del ciclohexano contiene dos tipos de hidrógenos; los axiales que se sitúan perpendiculares al plano de la molécula y los ecuatoriales colocados en el mimo plano.

 

4. ALQUENOS
4.1 ESTRUCTURA. LA HIBRIDACION SP2 DEL CARBONO. FORMACION DEL ENLACE PI
4.2 ISOMERIA CIS-TRANS. ROPIEDADES DEL ENLACE PI. EFECTO DE LA POLARIDAD MOLECULAR.
4.3 REACCIONES CARACTERISTICAS: ADICION ELECTROFILICA, ADICION POR RADICALES LIBRES, HIDROGENACION, POLIMERIZACION DE ALQUENOS, SEMEJANZAS CON POLIMEROS BIOLOGICOS.
4.4 PREPARACION DE ALQUENOS: DESHIDRATACION DE ALCOHOLES.A PARTIR DE COMPUESTOS HALOGENADOS.

ALQUENOS

Los alquenos son compuestos que tienen en su estructura solamente C e H y su grupo químico característico es al menos, un par de carbonos con hibridación sp² que están unidos entre si por un doble enlace o enlace p. Su fórmula general es C_nH_2n.

Los alquenos y la hibridación sp²

Para alcanzar la hibridación sp², el carbono hace saltar un electrón 2s al nivel 2pz

Se obtienen entonces, tres orbitales híbridos sp² cuya distribución espacial es trigonal plana sobre el plano xy. El orbital 2p_z restante se sitúa sobre un eje perpendicular a este plano.

estructura de un carbono sp²

Carbono sp² trigonal plano, con los orbitales híbridos separados por 120º y un orbital 2pz perpendicular a ese plano.

Dos átomos de carbono con la hibridación como la que se muestra, pueden formar un enlace s(c-c) por combinación de dos orbitales atómicos híbridos sp² y un enlace p(c-c) por combinación de los orbitales atómicos 2p_z. Estos dos orbitales 2p_z deben estar perfectamente paralelos entre sí para que puedan combinarse efectivamente. Esta situación hace que se defina un plano sobre el cual todos los orbitales sp² de ambos carbonos queden sobre él. Vea la figura Nº2

Los electrones involucrados están representados por cabezas de flecha. Todos los orbitales híbridos pertenecientes a ambos átomos de carbono son coplanares.

La combinación de estos dos orbitales híbridos aportados por los carbonos producen como ya se ha visto, dos orbitales moleculares: s(c-c) enlazante y antienlazante respectivamente, como se observan en la figura Nº3.

El orbital p(c-c) por otro lado, se construye por simple combinación de los orbitales atómicos 2p_z de ambos carbonos. La máxima combinación se logra cuando esos orbitales están perfectamente paralelos entre sí, y todos los orbitales sp² quedan coplanares.

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería (Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula.)  de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano

*Tipos de enlace:

a) Sigma: Ocurre cuando los orbitales que forman el enlace tienen coincidente el eje

b) Pi: Ocurre cuando los orbitales que forman el enlace tienen paralelo el eje intermolecular de enlace

*Características de los enlaces Sigma y Pi:

Los hidrocarburos no saturados tienen como características de poseer en su estructura enlaces Pi y enlaces Sigma.Los enlaces Pi son relativamente débiles, de ahí que los cmpuestos de doble o triple enlace son más reactivos que compuestos de simple enlace (sigma).

 

Polaridad

Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil.El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp², ya que la componente s de un orbital sp² es mayor que en un sp³ (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp² y 1:3 en sp³, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp² es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura inferior.

REACCIONES DE LOS ALQUENOS

Adición electrofílica

En mecanismos de reacción en química orgánica  una reacción de Adición Electrofílica (A_Ex o Ad_Ex) es una reacción de adición donde en un compuesto químico, el sustrato de la reacción, se pierde un enlace pi para permitir la formación de dos nuevos enlaces sigma. En las reacciones de adición electrofílica, los sustratos más comunes tienen enlaces dobles o enlaces triples carbono-carbono.

Y-Z + C=C → Y-C-C-Z

Mecanismos de Adición Electrofílica

La fuerza motriz de la reacción es la formación de un enlace covalente entre el electrófilo (que tiene un LUMO de baja energía) con los átomos de carbono insaturados, por medio del orbital π que los une, formando un enlace π de 2-electrones-3-centros.

Si el electrófilo tiene carga positiva, parte de ella es transferida a los átomos de carbono.

Adición electrofílica formando un complejo π

Cuando el electrófilo es un átomo pequeño, como el ion hidrón (H⁺), no es posible un buen traslape entre el pequeño orbital 1s y el orbital pi del sustrato, el producto de la reacción es un carbocatión, con enlace σ de 2-electrones-2-centros entre un átomo de carbono y el átomo de hidrógeno.

Adición electrofílica de un catión H⁺, formando un carbocatión

En la etapa 2 de una Adición Electrofílica, el intermediario con carga positiva se combina con un nucleófilo, para formar un segundo enlace covalente.

Segundo paso en la adición electrofílica, involucrando intermediarios de 3-centros

Segundo paso en la adición electrofílica, involucrando carbocationes

En las reacciones de adición electrofílica a carbono con un reactivo electrófilo asimétrico, la regioselectividad es importante, y suele estar determinada por la regla de Markovnikov.

El ataque de un electrófilo al sistema π de un anillo aromático suele conducir a la sustitución electrofílica aromática en vez de una reacción de adición.

HIDROALOGENACION

Una reacción de hidrohalogenación es la adición electrofílica de ácidos hidrácidos como el cloruro de hidrógeno o el bromuro de hidrógeno a alquenos para producir los correspondientes haloalcanos^.[[[

Si los dos átomos de carbono en el enlace doble están unidos a un número diferente de átomos de hidrógeno, el halógeno se ubicará preferentemente en el carbono con menos sustituyentes hidrógeno, una observación conocida como regla de Markovnikov. Esto es debido a la abstracción de un átomo de hidrógeno del ácido (HX) por el alqueno para formar el carbocatión más estable (estabilidad relativa: 3°>2°>1°>metilo), así como generando un anión halógeno.

La reacción subsecuente procede por un mecanismo SN1 debido a la presencia del carbocatión electrófilo y el anión haluro nucleófilo, conduciendo al producto final.

Ejemplo de una reacción de hidrogenación: adición de hidrógeno al ácido maleico para convertirse en ácido succínico, la reacción se lleva a cabo a presión (3 atm) catalizada por paladio

La hidrogenación es un tipo de reacción química (redox) cuyo resultado final visible es la adición de hidrogeno(H₂) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reacción son compuestos orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas. La mayoría de las hidrogenaciones se producen mediante la adición directa de hidrógeno diatómico bajo presión y en presencia de un catalizador.

Un ejemplo típico de hidrogenación es la adición de hidrógeno a los dobles enlaces, convirtiendo los alquenos en alcanos.

La hidrogenación tiene importantes aplicaciones en la industria farmacéutica, petroquímica y alimentaria.

El proceso de hidrogenación

Los usos tecnológicos del H₂ a mayor escala son la hidrogenación y la hidrogenolisis, reacciones asociadas tanto a las grandes como a las pequeñas industrias químicas. La hidrogenación es la adición de H₂ a compuestos orgánicos insaturados, como alquenos para dar alcanos, o aldehídos para dar alcoholes. La hidrogenolisis es la separación del enlace C-X (X = O, S, N) mediante H₂ para dar dos enlaces C-H y H-X. Las aplicaciones a gran escala de la hidrogenolisis están relacionadas con la mejora de combustibles fósiles.

Tanto la hidrogenación como la hidrogenolisis necesitan catalizadores metálicos, puesto que sin su presencia el H₂ no consigue reaccionar con ningún compuesto orgánico a velocidades apreciables.

La reacción típica de hidrogenación de un alqueno es:

RCH=CH₂ + H₂ → RCH₂CH₃ (R = alquilo, arilo)

Polimerización

La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos, monómeros (compuestos de bajo peso molecular) se agrupan químicamente entre sí, dando lugar a una molécula de gran peso, llamada polímero  o bien una cadena lineal o una macromolécula tridimensional.

Existen muchos tipos de polimerización y varios sistemas para categorizarlos. Las categorías principales son:

1. Polimerización por adición y condensación.
2. Polimerización de crecimiento en cadena y en etapas.

Polimerización por adición y condensación

Una polimerización es por adición si la molécula de monómero pasa a formar parte del polímero sin pérdida de átomos, es decir, la composición química de la cadena resultante es igual a la suma de las composiciones químicas de los monómeros que la conforman.

La polimerización es por condensación si la molécula de monómero pierde átomos cuando pasa a formar parte del polímero. Por lo general se pierde una molécula pequeña, como agua.

La polimerización por condensación genera subproductos. La polimerización por adición no.

Polimerización por crecimiento en cadena y en etapas

En la polimerización por crecimiento en cadena los monómeros pasan a formar parte de la cadena de uno en uno. Primero se forman dímeros  después trímeros, a continuación tetrámeros, etc. La cadena se incrementa de uno en uno, monómero a monómero.

En la polimerización por crecimiento en etapas (o pasos) es posible que un oligómero reaccione con otros, por ejemplo un dímero con un trímero, un tetrámero con un dímero, etc., de forma que la cadena se incrementa en más de un monómero. En la polimerización por crecimiento en etapas, las cadenas en crecimiento pueden reaccionar entre sí para formar cadenas aún más largas. Esto es aplicable a cadenas de todos los tamaños. En una polimerización por crecimiento de cadena sólo los monómeros pueden reaccionar con cadenas en crecimiento.

DESHIDRATACION DE ALCOHOLES.A PARTIR DE COMPUESTOS HALOGENADOS.

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados caracterizados por tener por lo menos un par de átomos de carbono sp² unidos por medio de un enlace y otro entre ellos, por lo que cada uno de estos carbonos sólo está unido a otros tres átomos. Existen diversos métodos para la preparación de alquenos; uno de estos procedimientos consiste en deshidratar o eliminar agua de una molécula de alcohol saturado. La eliminación de agua en la molécula del alcohol se realiza mediante la catálisis con ácido sulfúrico (H2SO4) o fosfórico (H3PO4) en caliente. La deshidratación sucede más fácilmente en un alcohol 3° > 2° > 1°, ya que la reacción sigue un mecanismo con formación de ion carbonio y, por lo tanto, la reactividad está en función de la facilidad para la formación de dicho ion.


REFERENCIAS
http://www.slideshare.net/mariale9517/hidrocarburos-alcanos-alquenos-y-alquinos

http://books.google.com.mx/books?id=T3pX5q4uVIcC&pg=PA204&dq=compuestos+organicos&hl=es&ei=AsjZTrO-EIiJsgK9g4zXDQ&sa=X&oi=book_result&ct=book-thumbnail&resnum=2&ved=0CDUQ6wEwAQ#v=onepage&q=compuestos%20organicos&f=false

http://books.google.com.mx/books?id=EdsLZGYbK-gC&pg=PA207&dq=enlace+quimico+en+compuestos+de&hl=es&ei=ScjZTqXjIqiDsgLgh5HVDQ&sa=X&oi=book_result&ct=book-thumbnail&resnum=1&sqi=2&ved=0CDEQ6wEwAA#v=onepage&q&f=false

http://www.galeon.com/scienceducation/organica.html